Q2Semana  11 jueves 206B

Derivados oxigenados  del  carbono.

 

 

Equipo	5	3	4	1	6
Derivados  oxigenados	Alcoholes	Aldehídos	Cetonas	Ácidos carboxílicos	Éteres	Esteres
Grupo Funcional	El grupo funcional es –OH.	Para los aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno. -C=OH   Carbonilo	El grupo funcional de las Cetonas es:	contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH),	Grupo funcional: –O–(OXA)	Su grupo funcional es  -COO-  (oxocarbonilo o carboalcoxi)
Terminación del nombre	Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.  2-butanol Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono. 1,2,3-propanotriol o glicerina  Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.  3-hidroxi-4-metilpentanal	Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo “al”.	Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo  metil propil cetona   o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. pentanona   Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo". ácido 4-oxopentanoico	Para nombrar los ácidos es necesario ubicar la cadena carbonada más larga que termine en el grupo –COOH. • Se enumera el hidrocarburo saturado incluyendo el átomo de carbono del grupo carboxílico. • Se antepone la palabra ácido se nombra el HC y se pone el sufijo oico, o ácido…dioico.	Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto.	Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.
Tres ejemplos	etanol 2propanol 3-buten-1-ol	Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido, CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO;	propanona  dimetilcetona (acetona)                 butanona etil metil cetona 2-pentanona metil propil cetona	CH3CH2CH2COOH: ácido butanoico   CH3(CH2)4COOH : ácido hexanoico     CH3CH=CHCO2H ácido 2-butenoico		metanoato de metilo (formiato de metilo) etanoato de etilo (acetato de etilo) benzoato de etilo

Material:  Capsula  de  porcelana, tripie,  lámpara de alcohol, matraz  erlenmeyer  210 ml, agitador  de  vidrio,  tela  de  alambre  con  asbesto.

Sustancias: alcohol metanol, alcohol etanol, formol, acido acético o etanoico, acetona, acido sulfúrico.

 

Procedimiento:

Colocar en la capsula de porcelana una muestra (un mililitro) de cada sustancia, detectar sus propiedades organolépticas.(olor, color, forma)

Colocar en la capsula de porcelana tres mililitros de acido acético y agregar tres  mililitros de etanol, adicionar cinco gotas del acido sulfúrico (Con mucho cuidado), agitar y calentar la mezcla hasta ebullición. Detectar el olor desprendido.

 

Observaciones:

 

Sustancia	Formula	Olor	Color	Estado de agregación
Metanol 2	CH3OH	Como a gasolina	transparente	líquido
Etanol eq 4	CH3CH2OH	alcohol	Transparente	líquido
Formol	HCHO	bálsamo	transparente	Liquido
Acido Acético eq.1	(CH3CO)2	Vinagre	Tranparente	Líquido
Acetona	(CH3)2CO	Desagradable irritante	Transparente	Liquido
Ester etílico(etanoato de etilo)	CH3-COO-CH2-CH3	Muy irritante	transparente	liquido

 

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
• butanoato de metilo: olor a Piña
• salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de isopentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.